Bazen behin molekula oso pertxenta bat, limoi usainekoa. Perfume berriak sortzeko prozesuetan, oinarrizko usainen artean askotan aukeratzen zuten, eta oso harro zegoen horregatik. Orduak ematen zituen ispiluaren aurrean: “ispilutxo, ispilutxo, zein da munduko molekularik zoragarriena?”. Eguna joan eta eguna etorri galdera bera egiten  zuen ispiluari begira, eta bere islada aspertzen hasia zegoen gure molekula pertxentaren harrokeriaz. Eskarmentu on bat merezi zuela zioen berekiko, eta behin iritsi zen bere aukera.

“Zarauzko Dama” perfume berria sortzekotan zirela zabaldu zen molekulen artean, eta usainen aukeraketara han joan zen gure limoi usaineko molekula; eta baita atzetik bere islada ere. Agertutako molekula guztiak banan bana Sudur Anderearen aurretik igaro ondoren, aukeratu zituzten perfume berria osatzeko nahastu beharreko 6 konposatuak, hoien artean gure molekularen islada. Orduan haserretu zen limoi usaineko molekula pertxenta, eta oihuka hasi zen:

- Geldi, hemen akats handi bat egon da. Horko hori nire kopia kaxkar bat besterik ez da, ni naiz benetazko limoi usain freskoa eta beraz ni naiz aukeratua!

Orduan Sudur Andereak erantzun zion:

- Ez da inolako akatsik egon, perfume berriarentzat ez dut zure limoi usainik aukeratu, beste honen laranja usain goxoa baizik.

Gero eta ozenago molekula pertxentak:

- Iruzurti bat da, ez al duzue ikusten nire islada besterik ez dela? Eta hala izanik nire usain berbera izan behar luke!! Nola ausartu da nire itxura eta beste norbaiten usaina lapurtu eta hemen aurkeztera!!

Isladak berriz ezetz, ez zuela inolako iruzurrik egin, bera benetazko molekula zela eta laranja usainekoa gainera.

Tirabira izugarria sortu zen, eta hilabeteak auzitan pasa ondoren azkenik kasua Molekulen Auzitegi Nagusira iritsi zen, Kimikari epailearen eskuetara. Epailearen aurrean gure limoi usaineko molekulak oso zorrotz hitzegin zuen: betidanik limoi usaineko molekula errespetagarri eta preziatua izan zela, bera zela benetazko Limoneno izenaren jabe zioen behin eta berriz, eta ez zuela onartuko inork bere konposaketa kimikoa eta izena bidegabe erabiltzerik. Isladak berriz errugabe zela zioen, ez zela inoren kopia, berez izatea duen molekula baizik.

Kimikari epaileak bi aldeen arrazoiak entzun zituen, eta honako epaia eman zuen: laranja usaineko islada errugabe izendatu zuen, berez izatea duen molekula zela aitortu zion eta ez zuela beste inongo molekularen izena eta usaina bidegabe erabili adierazi zuen. Eta aurrerantzean, limoi usaineko molekula pertxenta S-limoneno izenez ezagutuko zela eta laranja usaineko islada berriz R-limoneno izenez.

Hala, laranja usaineko R-limonenoa ospetsu bihurtu zen “Zarauzko Dama” perfume berriari esker, eta S-limonenoak, ordurarteko glamourra galdurik, kotxeetarako anbientadoreetan agertzearekin konformatu behar izan zuen aurrerantzean…Eta hala bazan edo ez bazan, sar dadila kalabazan…

Irakurle, dagoeneko gaiaren haria non ote dagoen galdezka ariko zatzaizkio zeure buruari. Istorio bitxi hau ez da “Alizia herrialde miragarrian” ipuinetik hartua, baina asmatua den arren benetazko gertaeretan oinarritua dago. Beraz ekin diezaiogun azalpenei, baina kimikaz eta molekulez hitzegiten hasi aurretik, ikus dezagun zertan datzan ispiluaren kontu guzti hau.

 

Gure bi eskuak edo bi oinak begiratzen baditugu, berdinak direla irudituko zaigu. Nola??? Ez, ez dira guztiz berdinak, izan ere bata bestearen gainean jartzen baditugu, esku bateko hatz lodia besteko txikerrarekin parekatuta geldituko zaigu. Edo ezker oineko oinetakoa eskuinean jazten saiatzen bagara nahiko ezerosoa dela ohartuko gara, ez digula oin bateko oinetakoak beste oinean jazteko balio. Izan ere, gure bi eskuak edo bi oinak elkarren ispilu-irudiak dira, beraz ez dira guztiz berdinak, ezin dute batak bestea ordezkatu.

Propietate hau duten objektuak kiralak direla esaten da, keiros hitzetik (eskua grekeraz) eratorritako izena. Naturan honelako adibide dexente aurki ditzakegu, eta kimikan ere ohikoa da elkarren ispilu-irudiak diren konposatuak aurkitzea, gure istorioko protagonisten antzera. Elkarren ispilu-irudi diren molekulek izen berezia hartzen dute, elkarren enantiomeroak direla esaten da.

Bi enantiomeroren propietate fisiko eta kimiko gehienak berdinak dira, baina ez guztiak. Izan ere, baldintza berezietan (edo hizkuntza zientifikoan esateko, ingurune kiralen menpean) ispilu-irudi diren bi molekulek portaera ezberdina dute. Nola liteke? Pentsa dezagun ondorengo adibidea: guk norbaiti bostekoa emanez gero, gai izango ginateke aurrean dugun pertsonak eskuineko eskua edo ezkerrekoa eskeini digun bereizteko. Eta arrazoia hauxe da: goraxeago ikusi dugun bezala, bai gure eskua eta bai estutu dugun eskua kiralak dira, eta azaldu berri dugunez, ingurune kiraletan elkarren ispilu-irudi diren molekulak bereizgarriak dira.

Kiralitateak kimikarien jakinmina piztu izan du aspaldidanik, eta gaur egunean ere asko ikertzen jarraitzen den gaia da. Hala ere, propietate hauek bitxikeria hutsean geldituko lirateke eguneroko bizitzan eragin handia izango ez balute.

Kiralitatearekin zerikusia duen kasurik ezagunena eta dramatikoena Talidomida izeneko medikamentuarena da zalantzarik gabe. 1958an merkaturatu zen sendagai hau haurdun zeuden emakumeen ondoeza eta botalarria tratatzeko. Izugarrizko arrakasta izan zuen, itxuraz ez baitzuen efektu sekundariorik eragiten. Baina medikamentu honen eraginez 10.000 haur inguru malformazioekin jaio ziren, eta merkatutik berehala erretiratzeko erabakia hartu zen 1963an. Azterketa sakon baten ondoren, ikusi zen talidomida molekula kirala dela, eta bi enantiomero posible daudela: R-talidomida, espero zen sedazio-efektua zuena, eta S-talidomida, teratogenikoa zena (hau da, enbrioiengan malformazioak sortzen dituena). Emakumeek hartzen zituzten pilulak R eta S talidomidaren nahasteak ziren, eta ondorioz R-talidomidaren eraginez bere ondoeza gutxitzearekin batera, S-talidomidaren erruz enbrioiak kaltetuak gertatzen ziren.

Kasu honen ondorioz, 1963az geroztik Medikamentuen Agentziak ikaragarri zorroztu zituen sendagai berriak merkaturatu ahal izateko gainditu beharreko frogak, eta bereziki gogortu ziren konposatu kiralei dagokien legedia.

Baina talidomida ez da ezagutzen den sendagai kiral bakarra. Asko dira propietate hau duten medikamentuetako printzipio aktiboak, adibidez antiinflamatorioak, antibiotikoak, bihotzeko eritasunak tratatzeko botikak, minbiziaren aurkakoak, kolesterolaren aurkakoak eta abar luze bat. Orokorrean, botika kiralak “ispilu-bikien” edo enantiomeroen propietateen arabera 3 multzotan sailka daitezke:

a) Enantiomero batek aktibitate biologikoa duenean eta besteak ez

b) Bi enantiomeroek efektu biologiko berdina dutenean

c) Bi enantiomeroek efektu biologiko ezberdina dutenean

Lehen bi kasuetan, hartzen ditugun pilulen osagaia enantiomeroen nahastea izan ohi da (”eskuin + ezker eskuak nahasian”), enantiomeroak banatzea lan konplikatua eta garestia baita. Mota honetako botika ezagunenen artean ibuprofenoa aipa genezake: kasu honetan S enantiomeroak propietate analgesikoak ditu (hau da, minaren aurkakoak) eta R enantiomeroak ez du efekturik sorrarazten, beraz enantiomeroen nahaste moduan kontsumitzen dugu.

Ibuprofenoaren oso antzekoa den beste analgesiko bat ere bada, naproxeno izenekoa. Baina naproxenoaren kasuan bi enantiomeroek efektu biologiko ezberdina dute: S enantiomeroak propietate analgesikoak ditu eta R enantiomeroak gibeleko arazoak eragin ditzake. Horregatik, multzo honetan sailkatutako sendagaietan, hartzen dugun pilulak enantiomero bakarra edukitzen du eta ez bien nahastea. Ketoprofeno izeneko beste sendagai baten kasuan ere bi enantiomeroek efektu biologiko ezberdina dute: S enantiomeroa antiinflamatorio moduan erabiltzen da, eta R enantiomeroa piorrearen aurkako tratamentuetan hortzetako pastetan erabiltzen da.

Konposatu kiralen existentzia eta bere propietate ezberdinen aurkikuntza guztiz kasualitatezkoa izan zen. Louis Pasteur zientzialari ezaguna 1848an ardoaren hartziduraren inguruan lanean ari zela, botilen kortxoan sustantzia txuri bat sortzen zela ohartu zen: azido tartarikoaren gatz bat. Sustantzia txuri hau mikroskopioz aztertzean, bi forma geometriko ezberdinetako kristaltxoak nahasian ikusi zituen, eta batzuk besteen ispilu-irudiak zirela ohartu zen. Kontu handiz pintza batzuez baliatuz kristaltxo “eskuinak” eta kristaltxo “ezkerrak” bereizi zituen, eta jarraian bere propietateak aztertzen hasi zen. Propietate fisiko gehienak berdinak zirela aurkitu zuen (konposaketa kimikoa, fusio-puntua eta abar), propietate optikoak izan ezik. Propietate optikoak neurtzeko, argia Polaroid materialez egindako lente berezi batetik pasaerazten da, eta honela argi polarizatua lortzen da. Konposatu kiralek argi polarizatua biraerazten dute, baina modu berezian: enantiomero batek argia eskuinaldera biraerazten du (enantiomero “destrogiroa” edo D) eta besteak ezkerraldera (”lebogiroa” edo L).

Hala ere, ez pentsa enantiomeroen edo “ispilu-bikien” gorabehera hau kimikarion sorkuntza maltzur bat denik. Propietate hauek ez dira molekula sintetikoetan edo artifizialetan soilik agertzen, sustantzia natural asko ere kiralak dira. Adibidez, hasierako ipuinean agertu den bezala, S-limonenoa limoietan aurki daitekeen sustantzia da, bere usain berezia ematen diona, eta aldiz R-limonenoa laranjetan aurki dezakegu. Edo carvona izeneko molekularen enantiomero bat menta landaretik lortzen da eta txikleetan erabiltzen da menta-zaporea emateko, eta beste enantiomeroa berriz alcaravea izeneko landarean aurki daiteke, eta sukaldaritzan espezia moduan erabiltzen da.

Era berean, gure gorputzeko osagai asko ere kiralak dira, adibidez, proteinak edo ADNa bezalako polimero biologikoak. Biopolimero hauetan oso gauza berezia gertatzen da: bere unitate errepikagarriak ez dira “esku eskuin + ezker” nahasteak, baizik “dena eskuin” edo “dena ezker” motakoak dira. Hizkera zientifikoan esateko, homopolimeroak dira, hau da, polimero biologiko hauek osatzen dituzten unitate errepikagarri guztiak enantiomero posible bakar batez osatuak daude eta ez bien nahasteez. Adibidez, proteinen oinarri diren aminoazido natural guztiak L-aminoazidoak dira. Aldiz, ADNan agertzen diren karbohidrato guztiak R motakoak dira.

Honek biologiaren eta biokimikaren ikuspuntutik arrazoiren bat izan behar du, baina oraindik ez da zergatia ongi ezagutzen. Oraingoz dakiguna zera da: mutazioren baten ondorioz gure proteina batean D-aminoazido bat sartuko balitz, proteina horrek ez lukeela 3D egitura egokia izango, eta ezingo luke bere funtzio biologikoa bete. ADNaren kasuan ere, kateetako batean enantiomero okerra tartekatuko balitz ezingo litzateke helize bikoitzaren hiru dimentsioko egitura eratu eta ezingo luke informazio genetikoa modu egokian gorde.

Azaldutako adibide ezberdinetan ikus daitekeenez, kiralitatearen kontu hau kimikariak entretenitzen dituen bitxikeria bat izateaz gain (sarritan molekula bat kirala den ala ez asmatzea eta R edo S izena ematea sudoku bat osatzearen antzeko erronka izan daiteke), berebiziko garrantzia du biologia molekularrean eta farmakoen asmakutzan. Molekulen kiralitatearen jatorria modu sinple batean azaltzea ez da lan erraza, baina sarrerako ipuintxoak eta emandako azalpenek kimikaren arlo zirraragarri hau deskubritzen lagunduko zuelako ustearekin iritsi gara Gustav koadernoaren orri honen amaierara.